L’edificació conventual del Monestir més moderna és una peça de gran interés projectada per l’arquitecte modernista d’Alcoi Vicente Pascual, que recull en les seues entranyes una altra encara de major valor; un antic convent subterrani que va ser excavar en la roca i que només uns pocs han tingut l’oportunitat de contemplar, perquè va ser tancat al segle XVIII.
La història es remunta a l’any 1556, quan Mossén Melcior Ferre decideix construir un monestir per a unes futures religioses. Es tractaria d’encerclar el recinte i excavar en ell un monestir rupestre. El 10 de març de 1556, van arribar a Bocairent sis monges procedents del Convent de l’Esperança de València, encara que no ocuparien el convent fins al 10 d’octubre del mateix any. El Monestir-Convent es va posar davall l’advocació de la “Sacratissima Verge Maria del Dolors i dels Benaventurats Reis Mags”. L’any 1700 va ser segellada la cambra rupestre i es va construir el segon convent, per a donar pas en 1902 a l’actual monestir.
La primera impressió del visitant quan entra a la capella és de sorpresa, al contemplar un recinte de 48 metres quadrats ben conservat tallat en la roca, amb el seu sostre esculpit a manera de motlures tallades amb una gran precisió, diverses estances comunicades a una espècie de gran campana – respirador que ix a l’exterior (la gran ximera troncocònica d’uns 10 m d’altura que estava oberta en la seua part superior), tot un conjunt rupestre perfectament conservat.
A l’interior del convent, els visitants poden contemplar l’església, utilitzada per les monges tal com estava fins l’any 1700 i com a lloc d’oració fins l’any 1900.
Fruit de l’austeritat de l’època, les germanes van viure els vint primers anys de fundació del convent en unes dependències, com les d’aquest convent, caracteritzades per la falta de llum solar i humitat.
Passades aquestes dos primeres dècades, les religioses van deixar les cel·les rupestres per habitar en la casa de Mossen Melcior Ferre, que al morir els va deixar. Estes dos vivendes estan just damunt del convent primitiu i es comuniquen amb el subterrani.
